Dal centro di Cupra, salendo per una ripida strada, si giunge a Marano, ancora cinto dalle poderose mura erette alla fine del XV secolo. Tra le stradine tortuose del borgo, splendidamente conservato, si scoprono angoli di bellezza unica e romantici scorci sul mare. Piccoli gioielli architettonici costellano l’abitato: Palazzo Sforza, la chiesa del Suffragio, i resti della Rocca e la chiesa romanica di Santa Maria in Castello, dove per diverso tempo venne conservato il corpo di San Basso, vescovo di Nizza. I resti del martire, patrono del paese, ora sono custoditi sotto l’altare della chiesa parrocchiale. La cinquecentesca chiesetta dell’Annunziata, sul versante ovest, ospita invece da anni un pregiato presepe permanente poliscenico di arte catalana, uno dei più rinomati nel suo genere in Italia.

Più a sud, su un’alta collina tufacea, sorgono i resti delle fortificazioni del castello di Sant’Andrea, risalente al XIII secolo. Nei pressi della maestosa torre campanaria, seduti sotto i pini e rinfrescati da una leggera brezza costante, si gode di uno dei panorami più belli della costa. Da alcuni anni il castello è stato restaurato e trasformato in un suggestivo teatro all’aperto, luogo di molte manifestazioni culturali cittadine durante la stagione estiva.

Insediamento di origine picena, raggiunge grande importanza nel medioevo: è oggi il maggior centro storico della provincia, dopo il capoluogo Ascoli Piceno.

Il paese conserva intatto l’impianto urbanistico medievale; passeggiando nel cuore dell’abitato si susseguono strette viuzze, ripide scalette e case torri, mentre, scendendo lungo il corso Vittorio Emanuele non è raro incontrare eleganti palazzotti nobiliari.
La piazza XX settembre è riservata agli edifici del potere: il Palazzo del Podestà, con il suo ampio porticato, fronteggia dall’altro lato della strada il duecentesco palazzo municipale.
Ripatransone è tuttora circondata da una massiccia ed articolata cinta muraria, intervallata da imponenti torrioni di difesa con merlatura ghibellina.

Una curiosità da record contribuisce a rendere la cittadina unica: nei pressi della piazza principale si trova il vicolo più stretto d’Italia, un angusto passaggio in discesa largo appena 43 centimetri.

Fuori dalle mura di cinta, scendendo lungo il versante est della collina, si incontra il medievale Complesso delle Fonti, il quale deve il nome ad un antico lavatoio pubblico nei pressi. La struttura fa da incantevole cornice ad uno scenografico teatro all’aperto, utilizzato nella bella stagione per spettacoli teatrali e musicali.

La circonvallazione, che abbraccia il paese con lunghi viali alberati, è uno spettacolare belvedere dal quale si gode del superbo panorama ripano, dall’Adriatico agli Appennini.
Le alture circostanti sono solcate da calanchi, profondi tagli nella roccia dovuti all’erosione delle piogge, che contribuiscono a rendere questi luoghi molto particolari e fuori dall’ordinario.

Appena fuori dal centro cittadino, in contrada Sant’Angelo, si trova la Selva dei Frati Cappuccini; il bosco, area ad alto interesse faunistico e ambientale, ospita il parco acrobatico Quercus Park.

Dell’antica città romana sono ancora visibili alcuni importanti resti.
Su di un’altura a pochi chilometri a nord della Cupra moderna si trova la grande spianata rettangolare del Foro; recenti scavi hanno portato alla luce il podio del Capitolium e due archi onorari, di età augustea, situati ai lati della scalinata del tempio.
Nei dintorni, lungo la via extraurbana, altre strutture testimoniano il prestigio della città: un sepolcro monumentale, delle cisterne chiamate “Bagni di Nerone” e l’edificio detto “Mura Mignini”, uno dei magazzini legati all’attività dell’adiacente porto.

In direzione sud, lungo la Statale 16 – la linea costiera di epoca romana – sorgono i resti di un’elegante villa suburbana, abitata fino al IV d.C. Della lussuosa abitazione rimangono oggi parte del pavimento mosaicato ed il ninfeo, “luogo d’acque” del giardino, decorato con conchiglie ed affrescato con motivi marini.

Il Museo del Territorio è una componente essenziale del Parco Archeologico. Nell’incantevole borgo di Marano, vecchio incasato medievale di Cupra Marittima, un’antica costruzione, Palazzo Cipolletti, è stata restaurata ed adibita a sede museale.
Il percorso espositivo è articolato su tre piani, in ognuno dei quali vengono mostrati reperti archeologici che testimoniano un diverso periodo della storia cuprense: il Paleolitico inferiore, l’età picena e quella romana.